电影灵感来源于HY的经典歌曲《366日》的世界观,讲述了2003年,在冲绳生活的高中生凑(由赤楚卫二饰演)遇到了同校的学妹美海(由上白石萌歌饰演)。两人因对音乐的共同热爱而自然地被互相吸引。凑在毕业典礼当天向美海表白,两人开始交往。
由于母亲病逝,凑一度放弃了自己创作音乐的梦想,但美海的一句话“有一天想听到凑前辈写的曲子”激励了他,于是他考入了东京的一所大学。两年后,美海也来到东京,与凑再次相聚,开始了他们在东京的幸福生活。凑决定进入一家音乐公司工作,而美海则朝着成为翻译的目标努力。他们希望每天的生活都能像现在这样幸福。
然而,一天,凑突然提出分手,离开了美海。故事在冲绳和东京这两个城市之间展开,跨越20年的时间,讲述了一个悲伤而纯粹的爱情故事。